El fichaje de Cancelo por el Al-Hilal en 2024 fue considerado un gran golpe de autoridad para la Saudi Pro League, después de que el club alcanzara un acuerdo con el Manchester City por una cifra cercana a los 26 millones de euros. El lateral portugués firmó además un contrato muy lucrativo, con ingresos estimados de hasta 15 millones de euros por temporada. Sin embargo, su etapa en Riad ha estado lejos de cumplir las expectativas.
Pese a completar una campaña 2024-25 aceptable, en la que aportó seis asistencias y dos goles en 31 partidos en todas las competiciones, la temporada 2025-26 ha sido mucho más complicada. Los problemas físicos y una presunta mala relación con el entrenador Simone Inzaghi han reducido notablemente su protagonismo, hasta el punto de haber disputado únicamente dos encuentros de la liga saudí en lo que va del curso.
Esta falta de continuidad llevó al club a decidir su exclusión de la lista de jugadores extranjeros para la segunda mitad de la temporada, con el objetivo de liberar una plaza en la plantilla. Ese contexto allanó el camino para su salida inminente, con el especialista en fichajes Fabrizio Romano confirmando el acuerdo con su característico “Here we go”, después de que el Barcelona se impusiera al interés del Inter de Milán.