L'apice della carriera di Grant resta senza dubbio la stagione 2007/08 vissuta al timone del Chelsea, dove fu scelto dall'allora proprietario Abramovich in sostituzione di José Mourinho.
L'israeliano assunse la guida il 20 settembre 2007 e per poco non mise a segno uno storico Treble: in Premier League arrivò un secondo posto, unitamente alle sconfitte nelle finali di Coppa di Lega e Champions League.
Nell'ultimo atto della competizione regina, disputato a Mosca, fu il Manchester United di Cristiano Ronaldo ad avere la meglio ai calci di rigore: decisivo lo scivolone di capitan Terry che impedì ai 'Blues' di festeggiare il primo storico trionfo.