Malgré son succès dans le nord de Londres, Calafiori reste un fervent supporter du club où tout a commencé. Il continue de suivre de près les performances de la Roma, notamment depuis sa qualification pour la Ligue des champions sous la houlette de Gian Piero Gasperini.
Interrogé sur la possibilité que la Roma reproduise le projet dans lequel il a évolué à Arsenal, Calafiori s’est dit confiant en la nouvelle ère qui s’ouvre dans la capitale italienne. « Je ne sais pas si la Roma peut devenir le nouvel Arsenal, mais je suis très heureux qu’elle ait fait confiance à Gasperini. Je les soutiens toujours. J’espère qu’ils retrouveront bientôt le niveau que j’ai connu enfant », a-t-il expliqué.