Antes de confirmarse el fichaje, Casillas había mostrado reservas sobre el regreso de Mourinho, con quien tuvo numerosos enfrentamientos. El legendario portero también apoyó públicamente la campaña presidencial de Enrique Riquelme, lo que reflejaba su deseo de un cambio de rumbo para los «merengues».
Tras la reelección de Florentino Pérez y el regreso de Mourinho, el portero ha apartado sus diferencias personales por el bien del club y le ha deseado éxito de forma profesional, como si quisiera superar el «divorcio» que él mismo describió.