Nadie esperaba lo que sucedió después: el Real Madrid apareció de repente en escena.
El diario The Athletic había revelado a finales del pasado mes de junio que el nuevo entrenador José Mourinho, que regresó al Real Madrid 13 años después del final de su primera etapa, y el equipo de ojeadores del club estaban siguiendo a un extremo derecho.
Al mismo tiempo, el Real Madrid intentaba vender a Brahim Díaz, pese al deseo del jugador de quedarse, y circularon rumores sobre el interés del club en Michael Olise, jugador del Bayern Múnich, aunque el Real Madrid lo negó en sus conversaciones privadas e incluso emitió un comunicado oficial desmintiendo la existencia de negociaciones.
Y a pesar de que continuaron los informes que vinculaban a Olise con el club, la dirección trabajaba en secreto en el fichaje de Diomande. Durante las reuniones de planificación entre Mourinho y la dirección del Real Madrid, se acordó la necesidad de reforzar la banda derecha del ataque.
La dirección había observado que el equipo dependía en gran medida del costado izquierdo, donde brilla Vinicius Junior, junto con la enorme influencia de Jude Bellingham y Kylian Mbappé en esa zona.
Dentro del Real Madrid se consideraba que la ausencia de peligro ofensivo por el flanco opuesto limitaba las opciones de ataque del equipo y facilitaba la labor defensiva de los rivales. Esta visión se le explicó a Diomande durante las negociaciones con él, en las que Mourinho desempeñó un papel fundamental.
Nathan Campbell, director de captación global de jugadores de la agencia ROC Nation y representante de Diomande, declaró: «La última pieza que lo decidió todo fue José Mourinho».
Y añadió: «Habló con él en un francés fluido, y eso tuvo un impacto enorme sobre él. No sabíamos que Mourinho hablaba francés con tanta fluidez, porque nunca había dirigido a ningún club francés. Pero el momento de la llamada que hizo con Yan, y la manera en que le habló en un francés fluido sobre sus ideas, el proyecto y cómo encajaría en el equipo, demostraron que le daba una gran importancia a esa conversación. Ese fue un punto decisivo, y la clave para convencerlo».
El Real Madrid recurrió además a uno de sus gestos habituales en este tipo de operaciones, obsequiando a Diomande una camiseta blanca con el escudo del club.
Y no se quedó ahí, sino que también le presentó un plan claro para su trayectoria profesional, que detallaba las perspectivas de su desarrollo individual y colectivo dentro del club, e incluía estudios de casos, entre ellos cómo había evolucionado la trayectoria de Vinicius Junior desde su llegada al Bernabéu.
Michael Yormark, presidente internacional de la agencia ROC Nation, afirmó que el trabajo duro y los sacrificios que Diomande ha realizado a lo largo de su carrera son la razón por la que ha «cumplido su sueño» de jugar en el Real Madrid.